Né et élevé dans la vallée de l'Annapolis en Nouvelle-Écosse, Jason a étudié à l'Institut d'arts culinaires Le Cordon Bleu à Ottawa. À son retour en Nouvelle-Écosse, il a fait partie de l'équipe du restaurant Acton's à Wolfville avant de se joindre au restaurant Le Caveau du Domaine de Grand Pré Winery en 2003.
En 2007, il prend la direction du Caveau. À l'avant-garde du mouvement de l'alimentation locale dans la région, Jason s'approvisionne à 80 % en ingrédients locaux.
Le Caveau a été nommé l'un des vingt meilleurs restaurants de vignobles au monde par le magazine Wine Access . Jason est également chef au restaurant Black Spruce dans le parc national du Gros-Morne.
